有一次，王笑松拿着一张500万的预付款单找刘强东签字，刘抬起头瞪着他：“我有告诉你付款权限是多少吗？只要你签了字，财务有钱，直接拿钱就行。”王笑松告诉记者，他拿着付款单扭头的那一刻，眼泪差点掉了下来，“有这样的老板，你一定要把事儿干成。”
很长一段时间内，刘强东管理公司颇有些江湖气，他对公司员工的统一称呼是“兄弟们”，他信任兄弟，也乐意分享，在早期京东做物流配送的员工都有期权可拿。但他也很好面子，人多的时候不能挑战他的权威。多年前，一个员工在他对面把手放到桌子上说话，他就认为这位员工朝他拍桌子，要立即开除，事后经劝说作罢。
很多人认为，刘强东的放权是因为他简单粗放的性格，但他又是一个很清楚自己要什么的细心人。他去找融资，不说公司先说自己，以及自己的成长史，对方就很容易被他的人格所吸引，从而接受他的公司。王笑松的印象是：“公司总缺钱，但老刘总能找到钱。”
刘强东说，自己有两次特别缺钱，第一次2008年，一天见七八个投资人，一星期见42个投资人，那是他唯一一次恐惧公司会不会倒闭，真的就一夜白头，最终还是找来了2100万美元的B轮融资；另一次是2012年，他与苏宁打价格战，与张近东打赌公司增速，还要听当当创始人李国庆嚷嚷“京东资金链断裂”，同年11月份京东获得4亿美金的D轮融资，而头一年刚刚获得了15亿美元的C轮融资。
在同行眼里，京东就像一个巨大的“吞钱机器”。从2007年决定自建物流以来，京东在物流方面的投入已经超过百亿元。也是从那年开始，京东开始拓展品类，从3C到图书到百货，又是百亿投入。而刘强东亦不愿将利润做大，能赚100块他肯定只赚80，“太高的利润会迎来几千上万的竞争者”。同时，他又是一个财务谨慎型的企业管理者，京东账上一直有几百亿人民币现金。
下雪天，他坐在爆了仓的仓库里细思，亚马逊究竟把钱花在哪儿了，然后明白了一个道理：电商不是轻公司，要花大力气建仓库物流、拓品类。他为此与投资人吵架，甚至与他们签下君子协议，“你要么对结果负责要么不要干预我的管理”，并设立了AB股架构。他也一直忍受着外人对他的评价“傻大粗黑”，但如今在总结京东为何一路飞奔时，恰恰将原因归结于此——极佳的业务布局。
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