打定主意后，蔡崇信决定辞掉年薪70万美元的工作，跟马云一起干。然而，当时他的妻子克拉拉正处于怀孕阶段，一听说这个想法，就觉得自己的老公疯了，这么好的待遇不想干，却去一个不知道未来的小公司。
一听马云只付得起500元月薪，就连蔡崇信的老爸——蔡中曾（台湾知名律师）也连连摇头。不过，蔡崇信却坚定的辞职了，把家人气得够呛。
1999年，蔡崇信来到杭州再次找到马云，这一次他还带着妻子克拉拉，希望说服她同意自己加入。
6月，马云对他说，“崇信，请帮我组建公司吧。”他答应了。他问马云哪些人将成为股东，马云给了他一个名单，几乎小屋里所有人都是股东，马云将很大一部分公司股权让给了创业团队，这让他很惊讶。因为，其他企业家会说：“我想尽可能多持有股份，掌控公司。”马云开放的胸怀，让蔡觉得自己跟对了人。
在杭州湿热的夏夜里，蔡崇信拿着一块小白板，挥汗如雨地向员工们讲述何为“股份”、“股东权益”，接着又帮“十八罗汉”拟出十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。
接下来，就是大家都知道的蔡崇信操盘的3次重要增资了：
2000年，蔡马二人前往日本软银在东京的办公室与孙正义谈判。蔡深谙谈判出价之道，一坐上谈判桌，马云即发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，而蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价勇敢说“不”。
最终，孙正义点头答应拿出2000万美元，阿里巴巴凭借这次投资躲过了互联网的最寒冷的冬天。
2004年和2005年，蔡崇信再度替马云筹资8200万美元，并合并雅虎中国。这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源建构淘宝网，也让阿里巴巴坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
2014年，蔡崇信带领阿里巴巴在美国上市，他参与了IPO过程的各个环节，包括公司结构的设计以及承销商的选择。他不断打电话与摩根大通、高盛和摩根斯坦利进行沟通。阿里巴巴创造了史上最大的IPO，蔡崇信持有的2.9%股份价值45亿美元。
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