2015年福布斯华人富豪榜中，蔡崇信以59亿美元（376亿人民币）身价名列第38位。让人们津津乐道的是，蔡崇信当年竟放弃70万美元年薪（按当时汇率，折合人民币580万），带着怀孕的妻子投奔马云，拿月薪500元，他为什么这么做，又如何成就现在的身价的呢？
1999年，蔡崇信赶赴杭州拜访马云，当时阿里巴巴还是一家鲜为人知的创业公司，其创始人马云同样名气不大。此时的蔡崇信一直在香港工作，是瑞典投资公司Investor AB的高管。
然而，就是一次见面改变了蔡崇信整个人生轨迹，他竟然提出放弃一切（包括年薪70万美元），跟着马云一起干，月薪500元也没关系。甚至，他的家人，以及怀孕的妻子都强烈反对，他为什么要这么做呢？
1999年5月，他和马云第一次见面。去之前，他的台湾朋友给他描述马云“这个人有点疯狂”，当他去了之后，发现马云甚至还没有成立自己的公司。任何公司实体都不存在，只有一个上线刚刚几个月的网站——阿里巴巴。
他与马云见面的时候，就被马云的人格魅力深深吸引了。马云非常平易近人，还极有魅力，他一直都在谈论伟大的愿景。他们没有谈商业模式、盈利或者其他业务上的东西。马云说，“我们拥有这些数以百万计的工厂资源。我如何帮助这内地工厂接触到西方世界呢？”
当时他觉得马云的创意——将这些公司推上线——够得上伟大，却不是什么惊天动地的想法。他很欣赏马云的个性，然而，真正打动他的地方，不仅仅是马云本人，而是马云与一群追随者患难与共的事实。
蔡崇信：“我想，这家伙有能力将一群人聚集在一起，是个有影响力的领导者。马云真的有能力做成一番事业。我是不是也该加入这个充满冒险精神的团队呢？”。他告诉了马云这个想法，马云说，我只付得起500元的月薪。他说好，没问题。
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