正是通过卡斯维尔的引荐，鲁宾得到了在苹果工作的机会，并于1989年到1992年在苹果担任软件工程师。在苹果工作期间，鲁宾对机器人的热爱依旧非常明显，他甚至得到了一个昵称：Android（意即“机器人”）。
但鲁宾也是一个喜欢恶作剧的人。他在开发苹果内部的电话系统时，曾经使来电听起来就像时任CEO约翰·斯库利（John Sculley）给员工打电话授予特殊股票期权一样，他还因此遇到了麻烦。
鲁宾和佩尔曼后来离开苹果，加入了一家名为General Magic的公司，这是一家上世纪90年代初从苹果分拆出来的公司，它曾经开发出一台手持的个人计算机，这被看作是现代智能手机的前身。现在，佩尔曼担任Artemis Networks公司首席执行官，这家公司致力于提供传统运营商网络的替代解决方案。
1995年至1997年间，鲁宾一直在General Magic公司工作。然后他离开公司，加入了佩尔曼创办的WebTV，这家公司后来被微软收购，并成为MSN TV。佩尔曼也随之加入微软。1999年，鲁宾离开微软，创办了自己的公司Danger，正是这家创业公司发明了T-Mobile Sidekick手机。
鲁宾当时候并没有认识到，实际上这是他的第一个大突破，并最终导致他的第二个创业公司被谷歌看中并收入麾下。
谷歌抛出橄榄枝
尽管很多人认为鲁宾的想法过于疯狂，但他还是找到了一位早期的支持者：拉里·佩奇（Larry Page）。
谷歌联合创始人拉里·佩奇
佩奇是谷歌联合创始人，他发现鲁宾的Android项目时，还担任着谷歌产品负责人。他要求谷歌一位高管与鲁宾联系，这可能是鲁宾一生中接到的最重要的电话。
谷歌对鲁宾说，他们听说了Android，并想要提供“帮助”。此前佩奇曾在斯坦福大学的一个小组会议上见过鲁宾。
2005年1月的第一周，鲁宾和西尔斯开车来到谷歌山景城总部与佩奇坐谈。参加坐谈的还有谷歌另外一位联合创始人谢尔盖·布林（Sergey Brin），以及谷歌风投顾问、谷歌最早的10名员工之一乔治·哈里克（Georges Harik）。
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