投资人和一些苹果的高管又找老乔：咱们考虑一下手机吧，iPod现在咱们2年了才卖了130万部，现在手机功能这么多，你不怕别人不用iPod了啊，你忘记5年前咱们差点倒闭啊，为了生存，你就忍忍去和运营商谈谈吧。
乔布斯说：运营商就是一群混蛋，想让我和他们谈，门都没有。
但是他还是想到了解决问题的办法，苹果和摩托罗拉还有Cingular（无线运营商经过两次合并现在是AT&T）三家合作生产手机Rokr，苹果不生产手机，只是把iTunes软件授权给摩托罗拉使用，内置于摩托罗拉超级成功的Razr手机上，其他的事情，让摩托罗拉去办，这样乔布斯也不必和运营商打交道了。
但是实际上在三家签订协议的时候，乔布斯对这个项目就已经没了兴趣，之所以这么做，只能算是防守策略。
Rokr上市之后，销量惨淡。美国著名杂志wired评价说：这就是一部未来的手机？呵呵呵……
相反iPod销量猛增，03季度销量只有30万台，04年最后一季度达到了450万台，iPod成了明星产品。
也就是这个时候，大多数家庭和手机很快就会接入无线，户外手机带宽也足以配合视频流媒体的使用，同时也可以满足浏览网页了。手机芯片也提升了很多。
最重要的是和运营商打交道也没那么麻烦了，而且iPod在2005年又卖出去3200万台，Cinglar的CEO见到乔布斯或者苹果的高管就屁颠屁颠的说：跟我们合作吧，我们怎么怎么好，我们绝对不会限制你们怎么生产手机……2006年AT&T收购Cinglar，苹果和AT&T用了一年时间达成协议。
实际上在2004年底，苹果的部分高管又开始游说乔布斯：我们的iPod很成功，只要我们把我们的软件和iPod整合成一部手机，肯定会赢得市场，而不是放在别人的手机里。就这样乔布斯终于同意启动iPhone项目。
首先遇到的问题是操作系统，乔布斯希望在iPhone上运行改良版的OS X（MAC电脑的操作系统），软件团队需要重新编写数百万行代码，把OS X缩小到原来的十分之一，即时这样手机芯片也无法运行这样的软件，这需要不断的调整调试。
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