1994年，大事频发：微软拥有了第一个网站。盖茨登上了《连线》杂志封面。美国政府对微软展开了反垄断调查。但是对比尔盖茨个人来言：这一年他的大事件应该是花3000万美元购买了达芬奇的《莱切斯特手稿》。在看这个手稿的时候，他会暗地里将自己与达·芬奇相比较吗？
1995年，在他四十岁那一年。他成为了全球的首富，那一年Windows 95的出现，象征着微软如日中天。
1998年，随着捆绑IE，及一系列反垄断的指控。比尔·盖茨的名声从“电脑金童”变成了“寡头资本家”“垄断推手”。面对镜头，他时而强硬，时而傲慢，时而不屑，时而狡黠，颇有点枭雄的影子。
2000年，当他的老对手，乔布斯重回苹果为科技界带来风暴的时候。盖茨选择了急流勇退，在垄断风波度过之后，盖茨辞去了CEO的职务。此后的他虽然还有董事长身份，但很少干预公司运营，专注于慈善事业。现在他是CEO纳德拉的首席“技术顾问”。
和担任微软CEO时期的咄咄逼人不同，在退休后，他的脸也变得和蔼起来。他与梅琳达一起运营慈善基金，从消除在世界偏远角落的疾病，到为穷人研究更廉价的食物，他都尽心尽力。盖茨还捐赠了数百万来改善美国的教育事业。
比尔仍然对新科技充满兴趣，但与前半生在生意场上生杀予夺不同，此时的他更重视科技对人类的贡献。盖茨投资了健康食品公司Hampton Creek，它们用植物原料制作人工鸡蛋。他还支持多个项目开发新一代避孕套，希望它们能帮助阻止艾滋病毒和艾滋病的传播。在接受《金融时报》采访时他说：“治疗疟疾远比推动互联网进程更重要。”
2010年，比尔和梅琳达联手巴菲特签署了一项“捐赠誓言”，鼓励亿万富翁捐出自己至少一半的财富给慈善事业。保罗·艾伦，拉里·埃里森，史蒂夫·凯斯和马克·扎克伯格都签署了誓言。
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